(FUVEST-SP) Reações orgânicas com álcoois

Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol foram propostos dois procedimentos:

I - Desidratação por aquecimento de cada desses compostos com ácido sulfúrico concentrado e isolamento dos produtos formados. Adição de algumas gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono (solução vermelha) aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não de descoramento.

II - Oxidação parcial de cada um desses compostos com dicromato de potássio e isolamento dos produtos formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos isolados e verificação da ocorrência ou não da reação (positiva para aldeído e negativo para cetona).

Mostre a utilidade ou não de cada um desses procedimentos para distinguir esses dois álcoois, indicando os produtos formados na desidratação e oxidação.

Oi, Patrick!

O procedimento (I) não é eficaz, pois em ambas as desidratações irão se formar alcenos (desidratações intramoleculares de álcoois formam alcenos).
Essa solução vermelha de bromo, portanto, irá se descorar com os dois produtos formados (ela se descora com alcenos e permanece vermelha com alcanos).

O procedimento (II) já é útil porque irão se formar aldeído e cetona, respectivamente.
A oxidação parcial de álcool primário forma aldeído (no caso de 1-butanol o butanal) e a oxidação parcial de álcool secundário forma cetona (no caso de 2-butanol a butanona).

Bons estudos!

Olá, Feltrin.


Mais uma vez, muito obrigado pela ajuda. Eu sabia quais eram os produtos das rações. Eu não consegui responder se um desses procedimentos são ou não eficientes.


Um abraço!

Aprofundando...

Reativo de Tollens: solução de nitrato de prata amoniacal (AgNO3 + NH3 + H2O), que forma o complexo [Ag(NH3)2OH]*.
Se ocorrer a oxidação do aldeído - teste positivo para aldeído -, o cátion prata Ag^+ será reduzido à prata metálica. Esta se deposita nas paredes do recipiente em que ocorre a reação formando o chamado "espelho de prata".

*O número 2 é índice de (NH3).

Abraço!