por Luís Feltrin Sáb Ago 20, 2011 9:10 pm
CREDO!!! Dá onde tiraram esse negócio?! Deus que me livre e guarde com uma prova dessas!
Tá bom, vamos lá!
Problema 4
O pKb da piridina é menor que o pKb da anilina; logo, concluímos que
a piridina é mais básica que a anilina. [Quanto menor o valor de pKb, mais básica é a substância.]
Entre a piridina e a 4(N,N-dimetilamino)piridina, esta será mais básica devido ao efeito mesômero positivo do grupo amina terciária, que empurrará elétrons em direção ao anel e fará com que o N fique com carga negativa, atraindo prótons.
Nós temos 3 substâncias ácidas que reagirão com uma dessas duas: ácido salicílico, fenol e 2,4,6-trimetilfenol. Sabemos que
os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os fenóis. Entre os últimos, o 2,4,6-trimetilfenol é mais ácido que o fenol porque apresenta, além da hidroxila ligada ao anel aromático, 3 grupamentos metila que irão atuar como "aceitadores" de elétrons (efeito indutivo positivo), aproximando-os da cadeia carbônica, e tornando o hidrogênio do grupo OH mais ionizável (e, portanto, tornando a substância mais ácida).
Vamos para as afirmativas!
a) O nitrogênio protonado da 4-(N,N-dimetilamino)piridina é o nitrogênio com hibridização sp².Sim, o nitrogênio do anel aromático. O radical amina terciária ligado ao anel provocará efeito mesômero positivo, empurrando um par de elétrons para a cadeia carbônica, tornando N um agente nucleófilo, que atrairá cargas positivas, como H+.b) O oxigênio deprotonado do ácido salicílico é o hidrogênio do fenol pois este é mais ácido que um álcool. Não, é o hidrogênio do grupo COOH, que é mais ácido que o OH ligado ao anel.c) A constante de equilíbrio dessa reação em fase aquosa a 25 ºC é maior que a da reação ácido-base entre piridina e fenol. d) A constante de equilíbrio dessa reação em fase aquosa a 25 ºC é maior que a da reação ácidobase entre anilina e 2,4,6-trimetilfenol. Não, pois, como a 4(N,N-dimetilamino)piridina é a mais básica entre as três citadas e o ácido salicílico é o mais ácido entre os três citados, eles formarão ácidos e bases conjugados mais fracos em relação às outras reações; consequentemente, a constante de equilíbrio dessa reação será menor que a das outras.ATENÇÃO! NÃO GARANTO QUE ESSA RESOLUÇÃO ESTEJA CORRETA, FIZ DA MINHA CABEÇA MEDÍOCRE. DUVIDEM DE TUDO O QUE LEREM!!
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