Questão da UFV-MG

(UFV-MG) As estruturas a seguir representam substâncias que são usadas em perfumaria por apresentarem odores de flores:

https://2img.net/r/ihimg/photo/my-images/855/foto0131l.jpg/

Com relação às estruturas I e II, assinale a alternativa CORRETA.

A) I e II apresentam a função álcool.
B) A substância I apresenta maior acidez que a substância II.
C) A massa molar de I é menor que a massa molar de II.
D) I e II representam substâncias saturadas.
E) I e II representam substâncias classificadas como compostos aromáticos.

Gabarito: B

Beleza! Eu não sei como ver o grau de acidez desses compostos. Aliás, porque a alternativa A não é correta? Porque a estrutura I tem um fenol e não um álcool?

Na estrutura I acho que tem fenol, cetona e éter.
Na estrutura II acho que tem álcool sim.

Estou certo? Eu só acertaria essa questão "riscando" as outras alternativas, pois eu não sei ver esse "negócio" de maior ou menor acidez nesses compostos. Eu sei ver um pouco de acidez e alcalinidade lá na Química Inorgânica, mas não sei como funciona na Química Orgânica.

A estrutura I tem fenol e éster*.
A estrutura II tem álcool.

*Aquele grupo ficaria assim:

---O
--//
- C - O

Isso é o grupo funcional dos ésteres. Perceba que até no enunciado ele fala que tem odor de flores. Lembra-se que os ésteres se caracterizam por apresentar odores agradáveis? Quando falam em odor de flores ou de frutas pode ter certeza que tem éster no meio.

Quanto à previsão de qual é mais ácido isso é bem complicado mesmo. A acidez aumenta à medida que aumenta a facilidade de se "quebrar" a ligação entre o átomo de oxigênio e o de hidrogênio no grupo hidroxila, OH. Os álcoois têm um caráter ácido bem fraco, isso é decorrente, em parte, de eles serem saturados. O anel benzênico do fenol, com as ligações pi alternadas, ajuda a estabilizar o íon que se forma com a ionização do hidrogênio.

Luís, quando vi essa pergunta sobre acidez pensei naqueles grupos retiradores de elétrons, mas não to bem recordado do que seja isso!

tem alguma coisa a ver?

Kelvin, álcool é quando se tem a hidroxila ligada ao carbono saturado. Na primeira estrutura, há uma dupla no carbono que se liga a hidroxila, portanto é fenol mesmo.



A primeira é mais ácida. O que nos permite dizer isso é a existência de grupos que causam efeitos elétrônicos. Mas antes de dizer qual efeito, vamos entender o que é:

Efeito indutivo negativo (I-) ⇒ atração de elétrons em uma ligação sigma.
Diminui a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que
promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente de
intensidade:
-F > -Cl > -Br > -I > -OR > -NH2

Por serem bastante eletronegativos, esses grupos tendem a atrair os elétrons para si, diminuindo a densidade eletrônica da cadeia.


OBs:Os principais grupos que promovem efeito indutivo negativo são os grupos
halogênios.


Efeito indutivo positivo (I+) ⇒ repulsão de elétrons em uma ligação sigma.
Aumenta a densidade eletrônica da cadeia.Os principais átomos e grupos que
promovem esse efeito nas moléculas orgânicas são , em ordem decrescente de
intensidade:
-NR- > -O- > -CR3 > –CR2H > –CRH2 > –CH3
OBs: Os principais grupos que promovem efeito indutivo positivo são os grupos alquilas.

Existem também efeitos mesoméricos (quando elétrons de uma ligação pi entram em ressonância. Na imagem acima tem um exemplo.

Então, na primeira estrutura, observa-se a existência de um grupo carbonila, sendo que este ocasiona o efeito indutivo negativo, atraindo os elétrons que vem lá da hidroxila. Sendo assim, a densidade eletrônica na hidroxila diminui, deixando por consequência o H suscetível a ionização (a força que o mantém unido ao Oxigênio diminui).

No outro composto, os grupos que estão ligados, são alquilas (efeito indutivo positivo) que tendem a empurrar os elétrons em direção a hidroxila, aumentando a densidade eletrônica em torno da mesma. A consequência é que temos uma hidroxila onde o Oxigênio encontra-se mais preso ao Hidrogênio.

Essas estruturas são meio complicadas, heheh.

Espero ter ajudado. Depois vou ver uma apostila que tenho sobre isso. Não encontrei ela agora. Deve estar perdida na bagunça aqui de casa.

Abraços!!



PS: A imagem não está aparecendo completamente. Clique nela e arraste até o local de endereços e abra-a para poder vê-la.

Matou dois coelhos numa cajadada só, Tiago!

Valeu!

Velloso, acredito que tu estejas falando dos efeitos indutivo e mesômero. Tem a ver sim; o grupo hidroxila, OH, provoca efeito mesômero positivo.

Efeito indutivo
Característico de compostos que possuem cadeia saturada. Envolve elétrons de ligação sigma e está relacionado à diferença de eletronegatividade entre os átomos envolvidos.

=> Efeito indutivo negativo (I-): provoca a polarização da molécula no sentido de afastar o par de elétrons da cadeia carbônica (ou "puxar" para si).
Exemplo de radicais que provocam esse efeito: os halogênios (F, Cl, Br, I).

=> => => => => =>
H3C - CH2 - CH2 - Cl
Como o cloro é mais eletronegativo, ele puxa o par de elétrons da ligação, polarizando a molécula.

=> Efeito indutivo positivo (I+): provoca a polarização da molécula no sentido de aproximar o par de elétrons da cadeia carbônica.
Exemplo: os radicais alquila (metila, etila, n-propila).

<= <= <= <= <= <=
H3C - CH2 - CH2 - MgCl
Como o magnésio é menos eletronegativo, o radical alquila "vence a disputa" da eletronegatividade.

Efeito mesômero
Característico de compostos que possuem cadeia insaturada. Envolve elétrons de ligação pi. Está relacionado à ressonância.

=> Efeito mesômero negativo (M-): o radical atrai para perto de si os elétrons de uma ligação pi estabelecida com o átomo de carbono da cadeia.
Exemplo: os radicais carbonila, carboxila, éster, nitro.

------------------O-------------------------O^-
-----------------//-------------------------/
H3C - CH = CH - C - H <=> H3C - CH - CH = C - H

Velloso, note que o par de elétrons se movimento para a direita. Vendo da esquerda para a direita, a ligação dupla que estava entre os carbonos 2 e 3 passou a ficar entre os carbonos 3 e 4, e a ligação dupla da carbonila foi rompida pois os elétrons passaram ao átomo de oxigênio, que ficou com carga negativa.

=> Efeito mesômero positivo (M+): o radical empurra um par de elétrons para a cadeia carbônica.
Exemplo: aminas, hidróxi.

H3C - CH = CH - NH2 <=> H3C - (CH)- - CH = (NH2)+

O grupo amino empurra os elétrons em direção à cadeia carbônica e fica com carga positiva; o segundo carbono (da esquerda pra direita) fica com carga negativa.
Lembre-se que o nitrogênio, no composto da esquerda, faz 3 ligações e o átomo de nitrogênio tem 5 elétrons na camada de valência. Portanto, é esse par de elétrons isolado que irá formar a ligação dupla entre o nitrogênio e o seu carbono vizinho.

Gostei desse programa que usei para fazer as moléculas. Fica bonito!!

Show Luís!

valeu!!!

Obrigado pessoal!

Estou ainda no início da Química Orgânica. Entendi um pouco do que queriam me dizer.
Lúis, Velloso e Tiago, vocês me forneceram as informações necessárias para eu resolver o exercício. Só precisava entender se aquilo era fenol mesmo. Espero que entendam, pois nessas férias, eu estou meio que aprendendo sozinho em partes, claro, porque vocês me ajudam muito. Então, não posso falar que não tive alguns professores nessas férias me auxliando.