questão da UFPR

(UFPR) - Em relação a compostos orgânicos hidroxilados, que contém o grupo OH, é correto afirmar que:

01) se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico (substituído ou não), o composto reage com NaOH.
Verdadeira

16) os compostos com as características citadas no item 01 têm ponto de ebulição maior que aqueles com pesos moleculares similares, nos quais, em lugar da hidroxila, tem-se um átomo de cloro.
Verdadeira


Bem, eu sei que o item 1 é verdadeiro, mas minha dúvida é quanto ao item 16, que não entendo porque é verdadeiro.
Porque um anel benzênico ligado a uma hidroxila tem maior ponto de ebulição do que o mesmo anel ligado a um átomo de cloro?
Da mesma forma, porque a base NaOH tem ponto de ebulição maior que o sal NaCl?

Olá =)
Li seu post ontem mas só sabia responder a primeira dúvida por isso não respondi. Enfim:

1ª Questão:
A hidroxila ligada a um anel benzênico é chamado fenol.
Um cloro ligado a um anel benzênico é chamado cloreto de fenila.

Comparando o fenol com o cloreto de fenila, não sei se já ouviu falar em pontes de hidrogênio ou ligações de hidrogênio.

Se não, ligação de hidrogênio é uma interação intermolecular que ocorre quando há presença de H-O, H-F ou H-N.
Esta interação faz com que as moléculas fiquem mais "presas" umas nas outras e consequentemente é mais difícil de separar. Por isso o ponto de ebulição de substâncias que fazem essas ligações de hidrogênio tende a ser maior, que é o caso do fenol e NÃO é o caso do cloreto de fenila.

2ª Questão

Quando você diz base NaOH, entendo por base "pura" no seu estado sólido.
Bem, comparando os pontos de ebulição do NaOH e do NaCl, você pode pensar que o NaCl apresenta maior caráter iônico, pois o NaOH apresenta ligação covalente entre o O e o H. Além disso o cristal do NaCl é mais compacto que o de NaOH, assim os íons estão mais agregados, mais difícil é de separar e isso explica seu maior ponto de ebulição.

Espero ter ajudado. Qualquer coisa pergunte ok?!

Bons estudos!