(Unesp) composto orgânico que descora rapidamente

Assinale a alternativa que apresenta um composto orgânico que descora rapidamente uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.

a) Butino-2
b) Butano
c) Éter etilico
d) Benzeno
e) Clorofórmio

Resp. [A]

Não entendi a questão, alguém saberia me explicar?

Os hidrocarbonetos aromáticos não reagem com Cl2 ou Br2 nas condições em que o fazem os alcenos ou alcinos. Na verdade, quando misturamos benzeno com bromo ou cloro verifica-se que não há adição. Contudo, na presença de luz ultravioleta, o benzeno reage com o cloro originando o hexaclorociclo-hexano, que é uma mistura de isómeros geométricos, um dos quais é o composto conhecido por "Gammexane" e utilizado como insecticida


Espero ter ajudado , qualquer dúvida, poste aê

Como já foi mostrado pelo Mourette os alcinos (butino-2) tendem a ser mais reativos que os demais, inclusive, ele é o único das alternativas que apresentam reação do tipo de adição. Os outros são de substituição (mais difíceis de ocorrer, quase sempre quando é fornecido energia ao sistema, seja em fórmula de calor ou luz).


Uma comparação entre um alcino e um alceno:



Veja que os produtos são "incolores"

No caso do alcino, há quatro ligantes de Bromo, devido as maiores possibilidades de reação (ligação tripla que quebra para as ligações de adição).

Por isso a reação no alcino é muito mais rápida. Ele oferece melhor probabilidade de ligação que os demais, sendo ainda, que os últimos sofrem reação apenas de substituição (mais lenta e improvável a condições normais).

ótima complementação"

umm, então são usados 2 moléculas de bromo , e não uma..


É sempre assim com os alcinos, Tiago?

Mourete, Está sendo representado o Bromo molecular, pois ele não é encontrado na natureza de forma isolada. Acontece que haverá cisão (quebra)
heterolítica nos átomos de Bromo, havendo a separação e o ordenamento na molécula. Isso acontece em todas as reações, só diferindo na forma da quebra, que são cisão homolítica ou cisão heterolítica. Veja a representação abaixo:

Cisão Homolítica


Nesse caso, como pode notar que cada átomo ficou com um dos elétrons que estavam sendo compartilhados, ou seja, cada qual pegou o seu (Sai Bromo, me dá meu elétron!!!)

Esse tipo de cisão é que gera os Radicais Livres



Cisão Heterolítica



Nessa quebra acontece de um dos átomos roubar o par de elétrons, deixando o outro com "deficiência". Esse tipo de cisão gera os cátions e ânions.


É isso aí. Qualquer dúvida, pode postar.
Abraços.

Agora que fui ver, eu que me confundi, você estava se referindo ao porquê das duas moléculas do Bromo. Eu achei que estava falando a respeito do Bromo ser Br2. hahahaha

Na verdade toda reação é assim. Porém no caso acima, os alcinos podem sugar todos os Bromos, por isso foi colocado aí. Em outras reações que não consigam ter tanto espaço para ligações, como alcenos, eles reagem apenas com uma molécula, as outras são tidas como excesso, e muitas vezes não são representados nos esquemas.

Obrigado Tiago pela explicação das cisões do bromo. Relembrei!