Bio&Química

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    Tautomeria

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    Adam
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    Tautomeria

    Mensagem por Adam em Qua Out 05, 2011 6:45 pm

    (UFPE)
    A cortisona é um esteróide que possui efeito antiinflamatório e é importante no tratamento da asma e da artrite.



    A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona:

    ( ) Possui 6 carbonos assimétricos.

    ( ) Possui uma função de álcool primário e outra de álcool secundário.

    ( ) Possui três funções de cetona.

    ( ) Apresenta atividade óptica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metílicos.

    ( ) Pode apresentar tautomeria

    Gabarito:

    V
    F
    V
    F
    V

    Tem alguma forma prática de saber que a cortisona apresenta tautomeria?
    avatar
    Kelvin Brayan Vilaça
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    Re: Tautomeria

    Mensagem por Kelvin Brayan Vilaça em Qui Out 06, 2011 11:51 pm

    Sim, preste atenção na carbonila cetônica. Aquela ligação dupla pode passar para o carbono sp³, tornando-o sp² logicamente. Assim, haverá a migração de um hidrogênio para o oxigênio. Trata-se de uma tautomeria ceto-enólica.

    Cara, quando você pega um vidro de propanona (acetona), você também está segurando um continente que possui enol. Entendeu? Esse troca-troca aí acontece constantemente.

    Adam
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    Re: Tautomeria

    Mensagem por Adam em Sab Out 08, 2011 5:33 am

    Obrigado Kelvin
    Very Happy

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    Re: Tautomeria

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