Tem certeza que é esse mesmo o gabarito? Penso que esteja errado.
Veja na imagem os detalhes:
Então, o CH3 é um grupo ativador, assim como o NH2 e OH na figura, portanto deveria haver monocloração nas posições 2 e 4 (nas posições que oferecem maior disponibilidade de elétrons [onde há maior densidade eletrônica], no caso apresentado, onde aparecem os sinais negativos).
Isso vale tanto para o
I quanto para o
II.
Já para o III, o grupo COOH é desativante, portanto, semelhante ao grupo Nitro (NO2), na 3° figura.
Ou seja, desativa as posições orto e para, e ativa a orientação meta (
3 e 5). Essa de certa forma está correta, pois percorrendo a estrutura, será a mesma posição, haja visto que as duplas num anel benzênico estão em alternância.
A meu ver, as posições para as estruturas I e II seriam, respectivamente:
2 e 4; 2 e 4.
OBs: O grupo OH (hidroxila) é ativante (doador de elétrons) por causa do efeito chamado,
mesomérico, onde o par de elétrons lives do oxigênio entra em ressonância com o anel aromático via ligações duplas.
Sendo assim, para mim a questão esteja elaborada de forma equivocada, ou o gabarito está errado.
Abraços. Se alguém se pronunciar e explicar o fato e encontrou algum erro em minha resposta, seria interessante que colocasse seu ponto de vista..
Abraços.
Qui Dez 31, 2015 3:29 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qui Dez 31, 2015 3:27 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qui Dez 31, 2015 3:25 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qui Dez 31, 2015 3:23 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qui Dez 31, 2015 3:19 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qui Dez 31, 2015 3:17 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qua Dez 30, 2015 4:56 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qua Dez 30, 2015 4:55 am por glory1
» Natural lipstick helps male monkeys get the girl
Qua Dez 30, 2015 4:55 am por glory1