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    (UFU-MG) Radicais dirigentes

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    michajunco
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    (UFU-MG) Radicais dirigentes

    Mensagem por michajunco em Ter Ago 30, 2011 4:14 pm

    (UFU-MG) Considere as informações a seguir:



    Com relação aos benzenos monossubstituidos apresentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I,II e III são, respectivamente:

    Gab. 3 e 4; 2 e 5; 3.

    Por que? confused

    Tiago Reis
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    Re: (UFU-MG) Radicais dirigentes

    Mensagem por Tiago Reis em Qua Ago 31, 2011 10:35 am

    Tem certeza que é esse mesmo o gabarito? Penso que esteja errado.

    Veja na imagem os detalhes:


    Então, o CH3 é um grupo ativador, assim como o NH2 e OH na figura, portanto deveria haver monocloração nas posições 2 e 4 (nas posições que oferecem maior disponibilidade de elétrons [onde há maior densidade eletrônica], no caso apresentado, onde aparecem os sinais negativos).

    Isso vale tanto para o I quanto para o II.

    Já para o III, o grupo COOH é desativante, portanto, semelhante ao grupo Nitro (NO2), na 3° figura.
    Ou seja, desativa as posições orto e para, e ativa a orientação meta (3 e 5). Essa de certa forma está correta, pois percorrendo a estrutura, será a mesma posição, haja visto que as duplas num anel benzênico estão em alternância.

    A meu ver, as posições para as estruturas I e II seriam, respectivamente:
    2 e 4; 2 e 4.

    OBs: O grupo OH (hidroxila) é ativante (doador de elétrons) por causa do efeito chamado, mesomérico, onde o par de elétrons lives do oxigênio entra em ressonância com o anel aromático via ligações duplas.


    Sendo assim, para mim a questão esteja elaborada de forma equivocada, ou o gabarito está errado.

    Abraços. Se alguém se pronunciar e explicar o fato e encontrou algum erro em minha resposta, seria interessante que colocasse seu ponto de vista..

    Abraços.

    cheers


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    Tiago Reis
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    Re: (UFU-MG) Radicais dirigentes

    Mensagem por Tiago Reis em Qua Ago 31, 2011 10:36 am

    Ah, novamente, para ver a imagem completa, arraste para a barra superior de endereços. Ela ficou enorme e não coube no espaço de texto do fórum.


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    Re: (UFU-MG) Radicais dirigentes

    Mensagem por michajunco em Qui Set 01, 2011 2:14 pm

    pois é Tiago, eu tinha chego a mesma conclusão que você. Porém, pensei que estivesse equivocada mas, é bem possível que haja erros no gabarito
    Obrigada! Wink

    Tiago Reis
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    Re: (UFU-MG) Radicais dirigentes

    Mensagem por Tiago Reis em Qui Set 01, 2011 7:34 pm

    Poisé. Talvez seja erro mesmo.
    Abraços.


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