Eu vou pular aquela parte mais básica de números de carbonos, sufixo de funções e tipos de ligação entre os carbonos. Acredito que todo mundo já sabe bem essa parte. Vamos lá!
=> A numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia carbônica mais próxima ao grupo funcional, que é a característica mais importante de qualquer composto orgânico.
Exemplo: 2-pentanol (e não 4-pentanol)
-------H---H---OH
-------/---/---/
H3C - C - C - C - CH3
-----/---/---/
----H---H---H
=> A numeração deve seguir a regra dos menores números.
Exemplo: 2,3,5-heptatrieno (e não 2,4,5-heptatrieno)
H3C - C = C = C - C = C - CH3
------/-------/---/---/
-----H-------H--H---H
A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional - ainda que isso contrarie a regra dos menores números. O número deve ser escrito, preferencialmente, antes daquilo que ele indica.
Exemplo: 5-hexen-2-ona (e não 1-hexen-5-ona)
--------O--H--H---H
-------//--/---/---/
H3C - C - C - C - C = CH2
---------/---/
--------H---H
CADEIA RAMIFICADA - Escolha da cadeia principal
A cadeia principal é aquela que, em ordem de importância:
- possui o grupo funcional;
- engloba o maior número de insaturações;
- possui a sequência mais longa de átomos de carbono.
Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações.
Exemplo:
Figura 1
Figura 2
Figura 3
A cadeia principal assinalada em cada estrutura possui 5 átomos de carbono. A estrutura da figura 1, no entanto, apresenta duas ramificações (nos carbonos 2 e 3) enquanto as demais apresentam três ramificações (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida corretamente para esse composto é a assinalada na estrutura das figuras 2 e 3 (que na verdade representam a mesma molécula).
=> Quando a cadeia carbônica é mista, consideramos preferencialmente como principal a parte alicíclica ou aromática.
Exemplo:
Nesse composto, a cadeia alicíclica* é considerada a principal e a cadeia acíclica, uma ramificação da cadeia principal ou um radical.
*Cadeia alicíclica: cadeia cíclica que não apresenta anel aromático.
LOCALIZAÇÃO DOS RADICAIS NA CADEIA PRINCIPAL
=> A cadeia carbônica deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem:
Exemplo: 4-metil-2-pentanol (e não 2-metil-4-pentanol)
-------H---H---OH
-------/---/---/
H3C – C – C – C – CH3
------/---/---/
---H3C--H---H
=> Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade de radicais.
Exemplo: 2,2,4-trimetilpentano (e não 2,4,4-trimetilpentano)
--------H--H---CH3
-------/---/---/
H3C – C – C – C – CH3
-----/----/---/
-H3C----H---CH3
=> Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética.
Exemplo: 4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
Observe que os prefixos multiplicativos (di, tri, tetra) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética. Dessa forma, dimetil é indicado depois de etil e de isopropil, ou seja, o que conta é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo di).
=> O nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.
Exemplo: 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano
=> A numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia carbônica mais próxima ao grupo funcional, que é a característica mais importante de qualquer composto orgânico.
Exemplo: 2-pentanol (e não 4-pentanol)
-------H---H---OH
-------/---/---/
H3C - C - C - C - CH3
-----/---/---/
----H---H---H
=> A numeração deve seguir a regra dos menores números.
Exemplo: 2,3,5-heptatrieno (e não 2,4,5-heptatrieno)
H3C - C = C = C - C = C - CH3
------/-------/---/---/
-----H-------H--H---H
ORDEM DE IMPORTÂNCIA: grupo funcional > insaturação
A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional - ainda que isso contrarie a regra dos menores números. O número deve ser escrito, preferencialmente, antes daquilo que ele indica.
Exemplo: 5-hexen-2-ona (e não 1-hexen-5-ona)
--------O--H--H---H
-------//--/---/---/
H3C - C - C - C - C = CH2
---------/---/
--------H---H
CADEIA RAMIFICADA - Escolha da cadeia principal
A cadeia principal é aquela que, em ordem de importância:
- possui o grupo funcional;
- engloba o maior número de insaturações;
- possui a sequência mais longa de átomos de carbono.
Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações.
Exemplo:
Figura 1
Figura 2
Figura 3
A cadeia principal assinalada em cada estrutura possui 5 átomos de carbono. A estrutura da figura 1, no entanto, apresenta duas ramificações (nos carbonos 2 e 3) enquanto as demais apresentam três ramificações (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida corretamente para esse composto é a assinalada na estrutura das figuras 2 e 3 (que na verdade representam a mesma molécula).
=> Quando a cadeia carbônica é mista, consideramos preferencialmente como principal a parte alicíclica ou aromática.
Exemplo:
Nesse composto, a cadeia alicíclica* é considerada a principal e a cadeia acíclica, uma ramificação da cadeia principal ou um radical.
*Cadeia alicíclica: cadeia cíclica que não apresenta anel aromático.
LOCALIZAÇÃO DOS RADICAIS NA CADEIA PRINCIPAL
=> A cadeia carbônica deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem:
Grupo funcional > insaturação > radical
Exemplo: 4-metil-2-pentanol (e não 2-metil-4-pentanol)
-------H---H---OH
-------/---/---/
H3C – C – C – C – CH3
------/---/---/
---H3C--H---H
=> Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade de radicais.
Exemplo: 2,2,4-trimetilpentano (e não 2,4,4-trimetilpentano)
--------H--H---CH3
-------/---/---/
H3C – C – C – C – CH3
-----/----/---/
-H3C----H---CH3
=> Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética.
Exemplo: 4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano
Observe que os prefixos multiplicativos (di, tri, tetra) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética. Dessa forma, dimetil é indicado depois de etil e de isopropil, ou seja, o que conta é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo di).
=> O nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.
Exemplo: 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano
Qui Dez 31, 2015 3:29 am por glory1
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