Bio&Química

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    Regras de nomenclatura

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    Luís Feltrin
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    Regras de nomenclatura

    Mensagem por Luís Feltrin em Ter Jul 26, 2011 5:54 pm

    Eu vou pular aquela parte mais básica de números de carbonos, sufixo de funções e tipos de ligação entre os carbonos. Acredito que todo mundo já sabe bem essa parte. Vamos lá!

    => A numeração deve começar sempre pela extremidade da cadeia carbônica mais próxima ao grupo funcional, que é a característica mais importante de qualquer composto orgânico.

    Exemplo: 2-pentanol (e não 4-pentanol)

    -------H---H---OH
    -------/---/---/
    H3C - C - C - C - CH3
    -----/---/---/
    ----H---H---H

    => A numeração deve seguir a regra dos menores números.

    Exemplo: 2,3,5-heptatrieno (e não 2,4,5-heptatrieno)

    H3C - C = C = C - C = C - CH3
    ------/-------/---/---/
    -----H-------H--H---H

    ORDEM DE IMPORTÂNCIA: grupo funcional > insaturação

    A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional - ainda que isso contrarie a regra dos menores números. O número deve ser escrito, preferencialmente, antes daquilo que ele indica.

    Exemplo: 5-hexen-2-ona (e não 1-hexen-5-ona)

    --------O--H--H---H
    -------//--/---/---/
    H3C - C - C - C - C = CH2
    ---------/---/
    --------H---H

    CADEIA RAMIFICADA - Escolha da cadeia principal
    A cadeia principal é aquela que, em ordem de importância:
    - possui o grupo funcional;
    - engloba o maior número de insaturações;
    - possui a sequência mais longa de átomos de carbono.

    Caso no composto orgânico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver o maior número de ramificações.

    Exemplo:

    Figura 1


    Figura 2


    Figura 3


    A cadeia principal assinalada em cada estrutura possui 5 átomos de carbono. A estrutura da figura 1, no entanto, apresenta duas ramificações (nos carbonos 2 e 3) enquanto as demais apresentam três ramificações (nos carbonos 2, 3 e 4). Logo, a cadeia principal escolhida corretamente para esse composto é a assinalada na estrutura das figuras 2 e 3 (que na verdade representam a mesma molécula).

    => Quando a cadeia carbônica é mista, consideramos preferencialmente como principal a parte alicíclica ou aromática.

    Exemplo:




    Nesse composto, a cadeia alicíclica* é considerada a principal e a cadeia acíclica, uma ramificação da cadeia principal ou um radical.

    *Cadeia alicíclica: cadeia cíclica que não apresenta anel aromático.

    LOCALIZAÇÃO DOS RADICAIS NA CADEIA PRINCIPAL

    => A cadeia carbônica deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante do composto, na ordem:

    Grupo funcional > insaturação > radical

    Exemplo: 4-metil-2-pentanol (e não 2-metil-4-pentanol)

    -------H---H---OH
    -------/---/---/
    H3C – C – C – C – CH3
    ------/---/---/
    ---H3C--H---H

    => Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais iguais, deve-se usar os prefixos di, tri, tetra etc. para indicar a quantidade de radicais.

    Exemplo: 2,2,4-trimetilpentano (e não 2,4,4-trimetilpentano)

    --------H--H---CH3
    -------/---/---/
    H3C – C – C – C – CH3
    -----/----/---/
    -H3C----H---CH3

    => Se a cadeia carbônica apresentar dois ou mais radicais diferentes, eles devem ser indicados em ordem alfabética.

    Exemplo: 4-etil-5-isopropil-3,3-dimetiloctano




    Observe que os prefixos multiplicativos (di, tri, tetra) não são considerados quando se estabelece a ordem alfabética. Dessa forma, dimetil é indicado depois de etil e de isopropil, ou seja, o que conta é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo di).

    => O nome do último radical mencionado deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hífen.

    Exemplo: 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano


      Data/hora atual: Ter Set 19, 2017 8:09 pm